Caffery comenzó un período completo de seis años en 1894, y sirvió en el Senado hasta 1901.

Fue el primer candidato a la presidencia del Partido Democrático Nacional en su Convención de Indianápolis en 1900, pero declinó la nominación [cita requerida].

Se negó a buscar un segundo período completo en 1900.

Fue miembro del Partido Demócrata y se desempeñó como presidente del Comité Senatorial de cuentas inscrito desde 1893 hasta 1894.

Después de dejar el Senado, Caffery continuó su trayectoria profesional como abogado.