Comenzó a jugar fútbol cuando tenía diez años y jugó en las juveniles del Brampton Youth Soccer Club y North Mississauga.
[1] Henry comenzó su carrera profesional con el Toronto FC en 2010, antes de ir a Europa en 2014, donde jugó para West Ham United, Blackburn Rovers y AC Horsens.
Después de una serie de problemas con las lesiones, Henry regresó a Canadá en 2017 y firmó con el Vancouver Whitecaps FC, pasando un mes de préstamo con el Ottawa Fury.
[2] Después de quedarse afuera del primer juego, comenzó y marcó el primer gol contra Estados Unidos sub-23, el partido terminó en una victoria por 2-0 para Canadá.
Henry jugó su primer partido para Canadá el 15 de agosto de 2012 en un amistoso ante Trinidad y Tobago, fue sustituido en el medio tiempo por Pedro Pacheco, el juego terminó en una victoria por 2-0.