En 1941 Swann ganó una beca de Christ Church (Oxford) para estudiar lenguas modernas.

[1]​ Un encuentro fortuito entre Swann y Michael Flanders en 1948 les llevó a empezar su relación profesional.

A continuación escribieron dos revistas para dos intérpretes, At the Drop of a Hat y At the Drop of Another Hat, que representaron por todo el mundo hasta el final de su colaboración en 1967.

Tras el final de su colaboración con Flanders, Swann siguió dando conciertos en solitario y componiendo para otros cantantes.

Se calcula que Swann compuso o adaptó casi 2000 canciones a lo largo de su vida profesional.