Durante esa primera etapa de su carrera también coqueteó con la interpretación, y entre 1929 y 1935 intervino en 5 películas: Donald Ogden Stewart se fue ganando cierta reputación en el mundo del cine gracias a sus diálogos con chispa.

De hecho, muchas veces su trabajo como guionista consistía únicamente en escribir o supervisar los diálogos en guiones escritos por otros, como fue el caso en Cena a las ocho o El prisionero de Zenda.

Posteriormente, durante el periodo McCarthy, esta liga sería considerada un vivero de comunistas: en 1950 se lo consideró comunista y su nombre pasó a figurar en la lista negra, por lo que en 1951 decidió emigrar a Londres (Gran Bretaña), donde permaneció hasta su muerte.

De hecho, en los primeros años, aunque hubiese decidido volver no hubiera podido hacerlo, ya que el Departamento de Estado lo consideraba una amenaza para los Estados Unidos y no se le había renovado el pasaporte.

Su trabajo se resintió de la dura experiencia, pues Stewart perdió su chispa (su toque humorístico).