Asistió a la escuela Saint Andrew's School en Boca Ratón, donde practicó fútbol americano y baloncesto.

La pasión de Wilson por las artes marciales no se desarrolló hasta que su hermano Glen, para ese entonces instructor de Kung Fu estilo White Dragon, lo retó a un duelo amistoso.

Wilson mencionó que fue esta experiencia la que lo convenció de la efectividad de las artes marciales, tras lo cual comenzaría a estudiar Gōjū Ryū con el sensei Chuck Merriman.

[3]​ En 1973, Wilson se enroló en la Brevard Community College de Florida, donde adquirió un grado en ingeniería eléctrica.

Durante este tiempo, fue entrenado por su hermano Jim en Pai Lum Tao Kung Fu (o estilo del Dragón Blanco).

Derrotó, entre otros, a Branko Cikatić, James Warring, Dennis Alexio y Maurice Smith, quienes lograrían campeonatos mundiales propios en kickboxing u otros deportes de contacto.

Su pelea contra Samart Payakaroon, que perdió, fue uno de esos casos: los promotes de la pelea cambiaron en el último momento al oponente de Wilson y el peso de la pelea, forzándolo a bajar 8 libras el mismo día, lo que logró al estar en un sauna desde la mañana hasta un par de horas antes de la pelea, dejándolo peligrosamente deshidratado (una actitud tan peligrosa para la vida de un competidor no sería permitido en los Estados Unidos); Wilson había pactado una pelea de 7 asaltos, cosa que los promotores tampoco respetaron; durante la pelea, los jueces tailandeses sólo contabilizaron técnicas clásicas del Muay Thai como la patada baja o los rodillazos en el clinch, lo que dejaba a Wilson perdiendo por puntos automáticamente, siendo su única esperanza el noquear a su oponente, lo que le fue imposible al estar deshidratado.

A pesar de todas estas irregularidades, Wilson aceptó su derrota y no intentó hacer que la pelea fuera declarada nula después.

El resultado más tarde fue cambiado a una No-decisión por la PKA, pues estaba registrada como una pelea amateur, que además formaba parte del examen final para el cinturón negro de Wilson.

[5]​ Sin embargo, la PKA revirtió esa decisión debido a "procesos impropios que impidieron una competencia justa".

[4]​ Wilson se identifica a sí mismo principalmente como un pateador, citando esta habilidad como su fuerte, y la razón por la que nunca consideró el boxeo seriamente.

Tras trabajar como doble y coordinador de acción en una película, conoció al productor hollywoodense Roger Corman, y siguiendo el consejo que le dio Chuck Norris, Wilson comenzó una extensa carrera de películas de acción, incluyendo: Kickboxer 2025, Bloodfist 1-8, Ring of Fire 1, 2 & 3, Out for Blood, Operation Cobra, Blackbelt, Cyber Tracker 1 & 2, Terminal Rush, Redemption, Say Anything... Capitol Conspiracy, yBatman Forever.

[6]​ Su última película "New York Ninja" en 2021, apareciendo al lado de Cynthia Rothrock y Michael Berryman.