Basada en un poema previamente descartado que escribió Jackson, la letra trata sobre el amor de su personaje cinematográfico por El Profesor.
[3] "Doesn't Really Matter" encabezó el Billboard Hot 100 durante tres semanas consecutivas, convirtiéndose en el noveno éxito del cantante en las listas estadounidenses.
[2] El vídeo musical dirigido por Joseph Kahn se asemeja a un entorno abstracto y futurista basado en la cultura japonesa.
Cuenta con un AIBO, un prototipo del Acura CL-X, ropa que se transforma y una secuencia de baile en una plataforma inclinada.
Para promocionar el sencillo, Jackson lo interpretó en el programa de televisión británico Top of the Pops y en los MTV Video Music Awards 2000.