Abrazador de un discurso abiertamente totalitario,[2]​ marchó como voluntario de la División Azul durante la Segunda Guerra Mundial; a su vuelta reprochó a Franco en una carta no apostar decididamente por el fascismo.

[14]​ Tras el estallido de la Guerra Civil se unió al bando sublevado.

[27]​ Llegó a colaborar con la revista Jerarquía,[28]​ así como con el diario falangista Arriba España.

[30]​ Tras el final de la contienda fundó junto con Pedro Laín Entralgo la revista Escorial,[31]​ baluarte del movimiento poético conocido como garcilasismo o poesía arraigada, del que él mismo formó parte.

[33]​ Sin embargo, la protección de la tertulia falangista Musa Musae, presidida por su hermano Manuel Machado, sirvió para impedirlo.

3]​ A su vuelta, sin embargo, se enfrentó con el régimen del general Francisco Franco, porque el dictador se comportaba como un gobernante revanchista que, más que seguir las líneas de la revolución falangista, se entregaba a las corrientes más conservadoras y pretendía destruir a los adversarios.

Su discrepancia la expuso en persona al propio Franco: lo acusó de utilizar a la Falange hasta la traición, le explicó que el mando no legitima todo y que, en lugar de encarnar la revolución, pretendía ser un árbitro entre fuerzas contradictorias, no consiguiendo sino un régimen político impopular que solo administraba el hambre, cedía ante las presiones eclesiásticas, sostenía una justicia arbitraria y se sostenía gracias a un ejército opresor.

Ridruejo, al igual que otros divisionarios como José Manuel Castañón y Luis Romero, y a pesar de su ulterior evolución democrática, mantendría que los voluntarios no se habrían equivocado allá por 1941.

[43]​ Este comentó asimismo más tarde el significado que entonces tuvo el hecho: Esta crisis personal, que compartió con otros muchos falangistas, está plasmada en su poema "Umbral de la madurez", escrito en 1943: Es desterrado casi cinco años a varias ciudades, entre ellas Ronda y San Cugat del Vallés, en 1947.

[48]​ En 1950 le es concedido el Premio Nacional de Literatura Francisco Franco por su libro En once años.

[49]​ Desde 1951 reside en Madrid dedicándose a dar conferencias luchando por liberalizar el régimen de Franco.

El equipo que constituyó en sus años de jerarca falangista (Gonzalo Torrente Ballester, Xavier de Salas, Juan Ramón Masoliver, José María Fontana, Samuel Ros, Román Escohotado, Carlos Sentís, Antonio de Obregón, Martínez Barbeito, Edgar Neville, Luis Escobar, Leopoldo Panero, Manuel Augusto García Viñolas, Pedro Laín Entralgo, Luis Rosales, Luis Felipe Vivanco, etc…), «el menos sectario de cuantos se constituyeron durante la guerra» según él, siempre estuvo, de una u otra forma, para echarle una mano.

Es encarcelado por participar en un movimiento de escritores jóvenes; allí colabora con militantes del PCE sin saberlo, pues mantienen en secreto su militancia (entre ellos destacan Enrique Múgica, Ramón Tamames y Javier Pradera).

[52]​ En 1962 acudió al IV Congreso del Movimiento Europeo en Múnich entre dirigentes de la oposición del interior y del exilio, bautizado por la prensa oficial como «contubernio de Múnich»; un año antes había tenido que publicar en Buenos Aires su libro Escrito en España, que la censura no dejó publicar en la Península.

Tras la reunión de Múnich no pudo volver a España y se exilió en París desde 1962 hasta 1964.

[55]​ De hecho, en noviembre fue detenido con Felipe González, Antón Cañellas y José María Benegas.

[61]​ Las investigaciones sobre Dionisio Ridruejo han experimentado un gran empuje en el siglo XXI.

Francisco Morente Valero ha publicado en 2006 una monografía fundamental: Dionisio Ridruejo: del fascismo al antifranquismo.

Además, con Jordi Amat ha recuperado unas inéditas Cartas íntimas desde el exilio (2012), epistolario dirigido a su esposa, Gloria de Ros.

[62]​ Como poeta, Ridruejo puede adscribirse a la que Dámaso Alonso llamó poesía arraigada: cultiva en la mayor parte de su obra el estrofismo clásico y usa una lengua pura y clara.