[2] En los Juegos Olímpicos de Melbourne, Australia celebrados en 1956 ganó la medalla de plata en lucha grecorromana estilo peso medio, tras el soviético Givi Kartozia (oro) y por delante del sueco Rune Jansson (bronce).
Y cuatro años después, en las Olimpiadas de Roma 1960 ganó el oro en la misma modalidad.
Ese mismo año fue nombrado el mejor atleta en Bulgaria.
Descubrió al legendario Boyan Radev y Peter Kirov.
Cuando Boyan ganó uno de sus títulos Olímpicos, Dimitar Dobrev era un entrenador senior del equipo nacional.