Dihidroxilación asimétrica de Sharpless

[6]​[7]​ Estas condiciones reducen drásticamente las cantidades necesarias de tetróxido, un compuesto altamente tóxico y oneroso.

Los cuatro reactivos son comerciales y se pueden obtener bajo el nombre «AD-mix».

Finalmente, el oxidante añadido en cantidades estequiométricas regenera el complejo tetróxido de osmio-ligando (2).

La dihidroxilación clásica, en presencia de un catalizador quiral, necesita osmio.

Toda la reacción se realiza en medio acuoso y no es necesario añadir grupos protectores.

La dihidroxilación asimétrica de Sharpless.
R L = sustituyente voluminoso; R M = sustituyente de tamaño mediano; R S = sustituyente más pequeño.
Mecanismo de la dihidroxilación asimétrica de Sharpless
Mecanismo de la dihidroxilación asimétrica de Sharpless