Desde 2003, ha grabado para Capitol Records Nashville, para el que ha lanzado siete álbumes.

Asistió a Culver Academies.

Bentley pasó un año en la Universidad de Vermont, antes de trasladarse a la Universidad de Vanderbilt en Nashville, Tennessee, donde se graduó en 1997.

[3]​ Ellos viven en Nashville, Tennessee, con su perro Jake (quien ha aparecido en algunos de los videos de Dierks) y George.

[4]​ La pareja dio la bienvenida a su primer hijo, Evelyn Day Bentley (apodado "Evie"), el 4 de octubre de 2008.