En la temporada 2014-15, se hace cargo del equipo juvenil de Liga Nacional del Deportivo Asociación de Vecinos Santa Ana, al que dirige durante dos temporadas.
En la temporada 2018-19, sería segundo entrenador de Raúl González en el equipo Cadete “B” del Real Madrid CF.
Al término de la temporada 2020-21, lograría el ascenso a la Segunda División RFEF.
[2] En la temporada 2021-22, Diego continuaría en el conjunto madrileño dirigiéndolo en la nueva categoría de la Segunda División RFEF.
[3] Sus números con los 'lobos' fueron de 17 victorias, 10 empates y 7 derrotas que les permitió alcanzar los 61 puntos y les valió una plaza en los play-off de ascenso a Primera RFEF.