Tras terminar su carrera, Diego Casanueva emigró a Nueva York, donde vivió por tres años trabajando en modelaje y fotografía.

Al regresar, fue recibido por el actor Luciano Cruz-Coke, quien le permitió realizar un rol en la película Se arrienda.

En el año 2006, Casanueva debutó en televisión con la novela Cómplices de TVN como Marco Mardones, el rebelde e inmaduro hijo de Gonzalo Mardones (Mauricio Pesutic) y Rita Cifuentes (Amparo Noguera).

Al año siguiente, interpretó a Roberto Ceballos en Corazón de María del mismo canal.

Sin embargo, su principal trabajo sería durante la serie Héroes producida por Canal 13.