Turpin huyó de la escena y poco después mató a un hombre que intentó capturarlo.

Más tarde ese año se mudó a Yorkshire, donde asumió el alias de John Palmer.

[nb 1]​Tras terminar de aprender el oficio se mudaron a Buckhurst Hill, Essex, donde Turpin abrió una carnicería.

La caza furtiva de ciervos había sido endémica durante mucho tiempo en el Bosque Real de Waltham, y en 1723 se promulgó el Acta Negra (llamada así porque prohibía ennegrecer o disfrazar las caras mientras se estaba en los bosques) para hacer frente a tales problemas.

Turpin, un joven carnicero que comerciaba en la zona, casi con certeza se vio involucrado en sus actividades.

[11]​ Cuando eventualmente fue descubierto, Turpin logró fugarse y se convirtió en salteador de caminos.

Sin embargo, fue atrapado por la justicia, juzgado en York por el robo de caballos y condenado a muerte.

Escritas para una audiencia masiva y precursoras de la novela moderna, fueron "reproducidas a una escala que no puede compararse con ningún período anterior o posterior".

[16]​ Barlow también interpreta el relato del robo del cadáver de Turpin, que se anexó a la publicación hecha por Thomas Kyll en 1739, como "manejado con tal delicadeza que casi equivale a reverencia", y por lo tanto de sospechosa procedencia.

Sin embargo, fue el relato de una legendaria cabalgata entre Londres y York lo que impulsó al autor del siglo XIX William Harrison Ainsworth a incluir y embellecer la hazaña en su novela de 1834 Rookwood.

Aunque lo suficientemente rápido como para mantenerse por delante de los que lo persiguen, Black Bess finalmente muere bajo el estrés del viaje.

En estos relatos, Turpin era el héroe, acompañado por sus fieles colegas Claude Duval, Tom King y Jack Rann.

Baladas posteriores presentaron a Turpin como una figura del estilo de Robin Hood en el siglo XVIII: "Turpin was caught and his trial was passed, and for a game cock he died at last.

Quinientas libras repartió gratis, todas a Jack Ketch como un pequeño legado").

Además, su vida fue ficcionalizada en una serie de televisión inglesa, también titulada Dick Turpin, emitida entre 1979 y 1982, donde se mostraban sus habilidades para la lucha, en pos de ayudar a quienes lo necesitaren, junto a su compañero Nick Smith (Swiftnick).