James, en el corazón del barrio de Mission, en San Francisco, California, donde fue el capitán del equipo, siendo elegido en el mejor quinteto de la California Catholic Athletic League en 1940 y 1941, y ese último año además MVP, tras conseguir liderar la ciudad en anotación, con 176 puntos (18 por partido).
[3] En su primera temporada en el equipo, entrenado por el mítico Red Auerbach, no contó con demasiadas oportunidades, acabando el año con unos promedios de 4,2 puntos y 0,5 asistencias por partido.
Continuó saliendo desde el banquillo, en un año en el que los Capitols se plantaron en las Finales de la BAA, cayendo ante Minneapolis Lakers por 4 a 2.
Ese año O'Keefe ganó enteros en un equipo comandado por jugadores como Fred Scolari o Jack Nichols.
[6] al año siguiente sólo disputaría 17 partidos, en la que iba a ser su última temporada en la liga profesional.