[2]​ Después de su experiencia en la improvisación en Chicago, Costolo trabajó durante ocho años en Andersen Consulting, donde llegó a ser gerente senior en los grupos de productos y tecnología.

[4]​ Aunque inicialmente se esperaba que su rol como director ejecutivo en 2010 fuera temporal, cubriendo la baja por paternidad del entonces director ejecutivo Evan Williams, el puesto terminó convirtiéndose en permanente.

"Cerrar una empresa global como reacción a una cuestión política nacional que tiene un solo objetivo es una tontería".

En el mensaje, reconoció: "Somos pésimos en el manejo del abuso y los trolls en la plataforma y hemos sido pésimos en eso durante años", admitiendo además que Twitter había perdido usuarios como consecuencia de este problema.

[15]​ Los dos cofundadores están "construyendo una plataforma de software que reinventa el camino hacia el fitness personal".

[16]​ En febrero de 2016, Costolo se unió a Index Ventures como socio.