Miembro de la selecta Royal Shakespeare Company y del teatro nacional escocés.

Debutó en 1973 en la película británica El programa final.

Es reconocido por el personaje de Pieter Vorstedt en Lethal Weapon 2 y por sus papeles en tres películas de Terry Gilliam, así como una aparición en el episodio "You'll be Alright".

de la serie The Professionals.

El director Gilliam, quien dirigió a O'Connor en tres películas, notó en sus comentarios de audio que tenía la costumbre de renunciar a la mayor parte de su diálogo para favorecer el humor físico del personaje, por ejemplo con Time Bandits, en el que el diálogo de su personaje se recurrió a gruñidos simples.