Con el inicio de la Primera Guerra Mundial se unió a los Scots Guards, unidad en la que sirvió con valor.

[1]​[2]​ Su debut en el teatro profesional adulto tuvo lugar en 1914, interpretando a Julien en The Daring of Diane, una opereta de Alfred Anderson y Heinrich Reinhardt representada en el London Pavilion.

[4]​ A finales del mismo año, tras iniciarse la Primera Guerra Mundial, entró en los Scots Guards, siendo destinado un año después al Regimiento East Lancashire, y ganando la Cruz Militar por su valentía en Macedonia en 1918.

[6]​ Oldham dejó la D'Oyly Carte en 1922 para trabajar en un gran número de musicales y operetas a lo largo de los años veinte en el Teatro Drury Lane y otros locales del West End.

[8]​ Otros musicales en los cuales actuó Oldham fueron Madame Pompadour (1923, como Rene), La viuda alegre (1923, como Camille), y Rose Marie (1925, como Jim).

[14]​ Durante una noche de esa gira, él y Sylvia Cecil fueron acompañados por la compañía para cantar "Prithee, pretty maiden", de la obra Patience, en la inauguración del mandato del Presidente Franklin Delano Roosevelt en la Casa Blanca.

[15]​ También trabajó en el Royal Albert Hall interpretando a Chibiabos en Hiawatha en 1938, bajo la dirección de Malcolm Sargent.

[17]​ En Nueva York, la revista de la Sociedad Gilbert y Sullivan, "The Palace Peeper", marcó el evento publicando una oda original a Frederic, en la cual se honraba a Oldham como el arquetipo del romántico Frederic.

[14]​ En su última década de vida Oldham vivió retirado en la Isla Hayling, en Hampshire (Inglaterra), aunque visitaba Londres a menudo.

En cuanto al cine, Oldham actuó en varias películas entre 1934 y 1957, entre ellas The Broken Rosary (1934, como Giovanni), Charing Cross Road (1935, como Jimmy O'Connell), Melody of My Heart (1936, como Joe Montfort), y Dangerous Exile (1957, como William).