Aprendió a escalar en piedra molar en la Peak District, una zona montañosa de Derbyshire.

[5]​ Originario del Gran Mánchester, del que conservaba su acento, Hersey se dedicaba a excursiones rentadas y fuera de su oficio llevaba un estilo de vida nihilista, llamando al Parque Estatal Cañón Eldorado su «oficina».

[6]​[7]​[8]​[9]​ Si bien era más conocido por sus hazañas en el Cañón de Eldorado, su currículum incluía muchos otros ascensos y descensos desafiantes.

Además era muy admirado por subir y bajar como entrenamiento la Crucifixión rosada del Parque Estatal Cañón Eldorado, una ruta de alta dificultad (5.10).

Él apareció en la revista Climbing y póstumamente en la película de 2003 Front Range Freaks.