El trío luego agregó al guitarrista James Young y John Curulewski para formar la banda Tradewinds a finales de 1960.

La banda cambió su nombre a TW4 en 1968 antes de convertirse en Styx en 1970.

La pareja tiene dos hijos, Carrie Ann y Matthew.

[1]​ Antes que la banda alcanzara éxito, DeYoung pasó un tiempo como profesor de escuela primaria en los suburbios de Chicago, donde enseñó música en Springfield School en Midlothian, Illinois.

Durante este período, la banda tocó en algunas salas y auditorios antes que la canción "Lady" les impulsara fama nacional y luego internacional.