Nacido y criado en Nueva York, su verdadero nombre era Owen Patrick Eugene McNulty.

Además de cantar, Dennis Day era un imitador excelente.

Imitó en el programa de Benny a numerosas personalidades de la época, tales como Ronald Colman, Jimmy Durante, y James Stewart.

Entre 1952 y 1978 hizo numerosas actuaciones en TV como cantante y actor (tales como en The Bing Crosby Show, de la ABC) y doblaje para dibujos animados (como en el largometraje de Walt Disney Melody time, en el que interpretaba a varios personajes).

En 1948 Day se casó con Peggy Almquist, con la que tuvo diez hijos.