Dennis Castillo hizo sus divisiones menores en una filial del Deportivo Saprissa (Saprissa de Corazón), club al que ingresó en 2006 y se mantuvo hasta el 2011.
Debido a su buen desempeño deportivo, jugó 18 partidos como titular en la temporada de 2012 y anotó 6 goles.
[1] Después de tres años jugando con la Universidad , tuvo una distinción personal en 2015, al ser delcarado el major defensa del año de la Premier Development League.
[2] Castillo se mantuvo en Virginia hasta el 2015, cuando decidió realizar una carrera profesional en el fútbol.
[3] Hizo su debut el 23 de abril el año[4] El jugador ha integrado otros equipos de Estados Unidos, como la Sub-23 del Portland Timbers en el que jugó 13 encuentros en 2015 y el Charlotte Independence de la United Soccer League, donde fue cedido a préstamo en 2016.