[3]​ Mientras sus hermanos mayores servían en el ejército durante la Segunda Guerra Mundial, Reeves aprendió a tocar sus instrumentos musicales.

[8]​ En 1961, firmó con la compañía discográfica Decca Records y grabó la canción que se convertiría en su primer sencillo en las listas, "Be Quiet Mind".

[9]​ Reeves se hizo conocido como "The Doodle-Oo-Doo-Doo Kid" por el efecto de sonido que agregaba a sus canciones.

Las canciones que se convirtieron en éxitos durante esta época son "Be Glad" y "Good Time Charlie's".

Reeves se casó con Ellen Schiell en 1956 en la feria del Condado de Stanislaus en California; tuvieron tres hijos.