El mánager del grupo, Buddy Buie, hizo arreglos para que la banda tocara con Roy Orbison, quien en ese momento carecía de banda de acompañamiento, en un espectáculo que él había organizado.

Cuando no estaban de gira con Orbison, The Webbs grababan canciones escritas por Goldsboro y tuvieron cierto éxito local.

Llamaron la atención del productor independiente Jack Gold, que estaba interesado en trabajar con Goldsboro, este les dio una canción titulada " Molly " para que la grabaran, y la canción logró entrar en la lista de éxitos Billboard Hot 100 a principios de 1963.

[1]​ En los años siguientes, logró algunos éxitos en el Top 40, incluidos " Little Things ", "Voodoo Woman" y " It's Too Late ".

Goldsboro alcanzó el puesto 11 en las listas nacionales de Billboard con la canción escrita por Mac Davis " Watching Scotty Grow ". "

También creó varios especiales animados y libros para niños, así como la serie infantil para la PBS The Swamp Critters of Lost Lagoon.

Estuvo casado con Mary Alice Watson, a quien conoció mientras estaba en la universidad; tuvieron tres hijos.