Milojevic nació y creció en Belgrado, comenzó a jugar al baloncesto en un pequeño club llamado KK Beovuk 72.

Él era una estrella dominante jugando en las ligas juveniles, una vez logró anotar 141 puntos en un partido.

En 2000, Milojevic se fue al Budućnost Podgorica de Montenegro, donde ganó su primer campeonato nacional en 2001.

Fue un jugador clave para la victoria del Partizan en la liga doméstica, perdiendo solo un partido en los playoffs.

Con el equipo nacional, Milojevic ganó la medalla de oro en 2001 del Eurobasket en Turquía.

En 2018, Milojević probó por primera vez en la NBA como entrenador en la Liga de Verano con los Houston Rockets.