Cuando Debra tenía 3 años, sus padres, su hermano y ella se mudaron a Providence en Rhode Island.

En 1990, después de licenciarse summa cum laude, la admitieron en el Graduate Acting Program en la New York University, donde obtuvo un máster en bellas artes tres años después.

En 1995, debutó en el cine con un papel secundario en A Walk in the Clouds, de Alfonso Aráu.

Participó como coprotagonista de 1995 a 1997 en la serie Ned and Stacey y tuvo dos apariciones en Seinfeld: "The Wait Out" en 1996 y "The Yada Yada" en 1997.

Más tarde actuó en The Mothman Prophecies (2002), Along Came Polly (2004), The Wedding Date (2005) y para la última temporada del reality show Project Runway.