El primer contacto de Dean Barker con la Copa América se produjo en 1995, cuando Russell Coutts le invitó para tomar parte en los entrenamientos del Team New Zealand en San Diego (California).

Aunque en aquella ocasión no formó parte del equipo que consiguió alzarse con la victoria, su labor le valió para hacerse un hueco como miembro permanente de cara a la siguiente edición de la Copa América, que se iba a celebrar en Auckland.

Dado que el Team New Zeland actuaba como defensor y, por lo tanto, no podía tomar parte en las regatas previas, se desarrolló un intenso programa de entrenamientos en el que Dean Barker asumió el rol de patrón del denominado "equipo B".

Tras esa edición del año 2000, el Team New Zeland vio como muchos de sus miembros más significativos decidían dar el salto a otros equipos mejor pagados.

Entre ellos, el que más revuelo causó fue Russell Coutts, a quien el equipo suizo Alinghi fichó por una mejor oferta económica.