[5] Siegel nació en una familia judía[6][7] en Chicago, hijo de Sadelle y Sid Siegel, un vendedor, que trasladó la familia y el negocio de abarrotes a Miami en 1945.
[6][8] Siegel creció en Florida, donde se graduó en el Miami Senior High School en 1953, y luego estudió marketing y administración en la Universidad de Miami, carrera que luego abandonó sin completar.
En marzo de 1961, Siegel se casó con Geraldine Florence Sanstrom.
[6][7][12] Las empresas, la familia y la vida personal de Siegel se vieron negativamente afectadas por la crisis financiera de 2008, como se vio en el documental The Queen of Versailles.
[16] Durante las elecciones de 2012 en Estados Unidos, Siegel provocó controversia y debate público cuando envió un correo electrónico masivo a sus empleados, sugiriendo que votaran por Mitt Romney, candidato del Partido Republicano, y en caso contrario, tomaría medidas drásticas sobre cómo operaba la empresa (incluido el recorte) de su compañía.
[18] En 2008, Siegel fue declarado responsable en una demanda por acoso sexual presentada por la exempleada de Westgate, Dawn Myers.
La película también muestra a Siegel intentando y no conservando la propiedad del complejo turístico de gran altura de Westgate en Las Vegas, el PH Towers Westgate.
Se encontraba cerca de International Drive, en Major Boulevard, justo al otro lado del Universal Orlando Resort.
Interpretó el talento local, pero también incluyó a Jeff Speakman y Al Lewis (The Munsters).