Webster fue interpretado por el actor Eion Bailey en la miniserie Band of Brothers.

Nacido en Nueva York, asistió a la Taft School en Watertown, Connecticut.

Estudió Literatura inglesa en Harvard por 2 años, pero no logró matricularse debido a que se alistó como voluntario en el ejército en 1942.

Webster originalmente se entrenó con la Compañía Fox en el Campo Toccoa.

Saltó a Normandía el 6 de junio de 1944 en el avión que transportaba a los comandantes del 2.º batallón del 506.º y luego pidió una transferencia a la Compañía Easy en donde sirvió hasta recibir su baja del ejército en 1945.