Sink pensó que sus hombres podían mejorar tal hazaña y como resultado, el 2.º Batallón recorrió 190 km hasta Atlanta, Georgia.

Como casi todas las tropas paracaidistas, el 506.º se dispersó mucho durante el salto en la Operación Chicago, la noche anterior al día D. La acción más famosa donde estuvo involucrado el 506.º durante el día D fue el asalto al solar de Brécourt.

Las unidades aerotransportadas fueron lanzadas cerca de muchos puentes claves a lo largo del eje principal de las fuerzas terrestres que formaban la Operación Market Garden, que tenía como objetivo capturar dichos puentes de manera intacta para que sirvieran a los tanques aliados para penetrar profundamente en la Holanda ocupada y así cruzar el Rin en Arnhem.

La 101.ª capturó todos los puentes menos uno, que fue destruido con explosivos por los alemanes cuando los paracaidistas se encontraban muy cerca del objetivo.

Sin embargo, debido al poco tiempo en que se notificó a la división, ésta no se pudo reabastecer debidamente y como resultado estaba escasa de comida, municiones, equipos, armas, hombres y ropa de invierno.

Al 506.º se le encomendó la defensa de la sección Este a las afueras del pueblo.

Finalizada la guerra en Europa formó parte del ejército de ocupación y estuvo estacionada en Zell am See, Salzburgo, Austria.

El 506.º comenzó a entrenarse para desplegarse en el Frente del Pacífico, pero esta acción fue cancelada al terminarse la guerra en agosto de 1945.