Nació en Nueva York y se crio en Washington Heights.

En 1987 se graduó en bellas artes en el instituto Fiorello H. LaGuardia y posteriormente obtuvo una beca para estudiar en la Universidad Estatal de Nueva York.

Años atrás, Herman actuaría junto a John Leguizamo en House of Buggin's, pero la cadena original decidió reemplazar el programa y ficharía por el elenco de MADtv donde estuvo hasta 1998 para dedicarse a otros proyectos.

Aparte de la televisión, ha participado en producciones cinematográficas como Dude, Where's My Car?

También ha colaborado en series como: Padre de familia, American Dad, Invader Zim y Bob's Burgers entre otras.