Más tarde pasó a las filas del Preston North End en el año 2000.
Su primer partido en la FA Premier League fue contra el Arsenal FC y tras 50 segundos anotó frente Jens Lehmann.
Healy también anotó en la Carling Cup frente al Bolton aunque el Fullham perdió 2-1.
Healy hizo su debut en el Sunderland cuatro días después en la Copa de la Liga y marcado el gol de la victoria en el tiempo añadido contra el Nottingham Forest FC.
[5] Después de haber anotado en su debut en Leeds, Fulham, Sunderland, Doncaster e Irlanda del Norte, también marcó en su primera aparición con el Rangers, saliendo desde el banquillo en la victoria (6-0) sobre el Motherwell FC el 12 de febrero.
En 2008 fue nombrado Miembro de la Orden del Imperio Británico (MBE).