David, como su influyente tío antes que él, estudió en la Aberdeen Grammar School y en el Marshall College (Universidad de Aberdeen), de 1671 a 1675, comenzando sus estudios cuando tenía tan solo 12 años.

Después de su paso por la universidad (nunca se graduó), todavía con solo 16 años, Gregory visitó varios países en el continente, incluyendo Holanda (dónde empezó a estudiar medicina en la Universidad de Leiden) y Francia; y no regresó a Escocia hasta 1683.

El mismo año fue elegido miembro de la Royal Society.

Gregory y su mujer, Elizabeth Oliphant, tuvieron nueve hijos, aunque solo dos llegaron a la edad adulta.

Falleció en Maidenhead, Berkshire, en cuyo cementerio está enterrado.