Hizo su servicio militar en la Marina Real después de lo cual se envió a Trincomalee, en la actual Sri Lanka, como un subteniente (especial) en la Reserva de voluntarios Naval Real.
En 1976, regresó a África, donde fue nombrado presidente ejecutivo de Booker en Malaui y luego en Zambia.
En 1983, Taylor se convirtió en el primer Jefe Ejecutivo de las Islas Malvinas, un puesto que había sido creado por recomendación del segundo informe del Lord Edward Shackleton.
Taylor dejó las islas en 1987, pero regresó al año siguiente para actuar como Jefe Ejecutivo interino durante ocho meses.
Taylor se retiró en 1993 y fue nombrado Comendador de la Orden del Imperio Británico.