Ha aparecido en papeles secundarios en series como Breaking Bad (Gale Boetticher) o en películas como 13 horas: los Soldados Secretos de Bengasi.

[1]​ Asistió al Gonzaga College High School, donde se graduó en 1985, y después estudió en la Universidad de Tufts.

[cita requerida] Costabile también apareció en la sexta temporada de The Office, como un banquero enviado desde Sabre para evaluar a Dunder Mifflin.

También apareció en dos episodios de Ripper Street, del canal BBC One (en Londres).

En el 2013, Costabile apareció como Simon Boyd (investigador de Asuntos Internos) en la serie Low Winter Sun.

[cita requerida] En el 2009, Costabile apareció en la biopic Notorious, en la que interpreta a un profesor, y obtuvo un papel importante en la película Solitary Man, como Gary, el esposo del personaje de Jenna Fischer.