Nacido en Leiden, fue hijo de Peter Bailly, un inmigrante flamenco, calígrafo y maestro de esgrima.Estudió dibujo probablemente con su padre y con el grabador en cobre Jacques de Gheyn.Posteriormente trabajó con Cornelis van der Voort, pintor de Ámsterdam.Según Houbraken, en el verano de 1608 inició su «Grand Tour», viajando a Fráncfort, Núremberg, Augsburgo y Hamburgo para llegar vía Tirol a Venecia y finalmente Roma.De regreso pasó un tiempo en Venecia y en Alemania, donde trabajó para algunos príncipes.
Autorretrato con los símbolos de la vanitas
, óleo sobre tabla (89,5 x 122 cm),
Leiden
, Stedelijk Museum De Lakenhal.
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