Está casado con una mujer de nombre Sheila y tiene dos hijos.
Sin embargo, pocos meses después de la muerte de su compañero, las hermanas le revelan que son brujas buenas que tratan de proteger y llevar justicia al mundo.
En los siguientes años, él las ayuda a cubrir casos relacionados con la actividad demoníaca, y les brinda apoyo tanto logístico como emocional.
No obstante, cuando casi resulta muerto, él se aleja de las Halliwell alegando los riesgos que corre,[2] aunque continúa haciéndoles favores y nunca revela su secreto.
[3] Según Brad Kern, la razón por la cual Darryl no apareció en la octava temporada fue el recorte de presupuesto, que también limitó la aparición de Leo.