El álbum también tiene varias "parodias estilizadas", o imitaciones musicales que se acercan, pero no copian, a artistas existentes.
A pesar de una recepción mixta, Dare to Be Stupid vendió bien y llegó al número 50 en el Billboard 200.
En la banda de Yankovic, se encontraban Jon "Bermuda" Schwartz en batería, Steve Jay en bajo y Jim West en guitarra.
La primera sesión generó cuatro canciones originales: «Dare to Be Stupid», «Cable TV», «Slime Creatures from Outer Space» y «One More Minute».
La banda también grabó un cover del tema principal de George of the Jungle.
La canción titular, «Dare to Be Stupid», es una oda a vivir la vida de forma estúpida.
Yankovic recuerda, "aún estaba en la universidad en esa época, y un amigo llamado Mike sugirió que hiciera la canción al ritmo de «Lola» - lo cual no podía creer que no se me ocurriera, siendo un gran fan de The Kinks".
Esta versión de «Yoda» fue un éxito en The Dr. Demento Show, e incluso llegó, y mantuvo, el número 1 en la lista Funny Five por varias semanas.
En una entrevista de 1985 con Spin, Yankovic explicó que, "nos acercamos a Ray Davies, nos acercamos cada año y medio, dos años antes de que salga cada álbum y siempre ha sido algo escéptico, algo asustado porque «Lola» era una canción muy personal para él.
Davies inmediatamente le dio permiso para grabar la canción, luego incluida en el álbum.
Cuando aquello llegó a Yankovic, decidió que era una buena idea y escribió la canción.
Esta es la única vez que Yankovic obtuvo una idea de parodia directamente del artista original.
Después de grabar «I Want a New Duck», Yankovic estaba bien con lanzar el álbum como era.
Prince rechazó la propuesta, y no aceptó ninguna otra idea de parodia que Yankovic le presentó.
Sin incluir a los medley polka, éste es el único cover directo que Yankovic ha lanzado.
El álbum eventualmente llegó al puesto 50 de las listas Billboard 200, en donde pasó 8 semanas.