[3][4] Deadwyler comenzó su carrera apareciendo en producciones teatrales, incluidas La telaraña de Charlotte, The Real Tweenagers of Atlanta y For Colored Girls.[8] Hizo su debut cinematográfico en 2012 interpretando el papel principal en la película dramática A Cross to Bear, dirigida por Travon Potts.[9][10] En 2015, Deadwyler tuvo un papel como estrella invitada en la segunda temporada de la serie dramática del canal BET, Being Mary Jane.En 2019, produjo e interpretó el papel principal en la película de suspenso The Devil To Pay.[20] Deadwyler interpretará a Mamie Till-Mobley en la película dramática biográfica, Till, dirigida por Chinonye Chukwu.
