Nacido en la ciudad de Buchanan, en el condado de Grand Bassa, y se abrió camino a través del servicio civil para convertirse en secretario del Partido Whig Auténtico, el único partido político del país en ese momento.
Con el estallido de la Primera Guerra Mundial, intentó mantener la neutralidad del país, aunque tendía a apoyar a los Aliados, cuyos territorios coloniales en África rodeaban a Liberia.
A pesar de las protestas alemanas, permitió que los franceses operaran una estación inalámbrica en la capital, Monrovia.
Al darse cuenta de que sus quejas eran en vano, los alemanes enviaron un submarino para atacar la ciudad en 1917, lo que obligó al renuente Howard a ponerse del lado de los Aliados y declarar la guerra al Imperio alemán.
Howard permaneció en el cargo durante dos años después del final de la guerra.