Su tono es franco en su discusión del sexo, a menudo usa el humor y es hostil al conservadurismo social, como mostró durante la controversia de Santorum.[11] En 1991, Savage vivía en Madison, Wisconsin, y trabajaba como encargado en una tienda de vídeos especializada en cine independiente.[6] Savage hizo amistad con el cofundador de la publicación satírica The Onion, Tim Keck, quien le anunció que pensaba trasladarse a Seattle para colaborar en la puesta en marcha del semanario The Stranger.[12] Savage escribió un texto de prueba y, para su sorpresa, Keck le ofreció el trabajo.Desde por lo menos septiembre de 1994 hasta 1997, tuvo un programa semanal al que podía llamar la gente, llamado Savage Love Live en la radio KCMU (ahora KEXP) de Seattle.También realiza un podcast semanal llamado The Savage Lovecast, uno de los pódcast más populares del país,[17] disponible vía iTunes y en la página web Stranger para su descarga gratuita.El proyecto It Gets Better tiene como objetivo permitir a adultos, tanto LGBT como no, subir vídeos a la red asegurando a adolescentes gais que la vida mejorará después de que hayan sobrevivido al acoso en la educación primaria y secundaria, o de sus padres.Es una experiencia única, pues en una sala aparecen pornos gais, straight, lesbianos, parafílicos, uno tras otro.Su posición política es principalmente de izquierdas o liberal, con elementos libertarios y «contrarianos».[20] Por ejemplo, escribió que en 2000, resfriado mientras estaba realizando un trabajo periodístico para salon.com cubriendo el caucus de Iowa,[21] le produjeron tal ira las declaraciones del candidato presidencial republicano conservador Gary Bauer sobre su oposición al matrimonio homosexual que decidió abandonar su plan inicial de «perseguir a uno de los candidatos conservadores cristianos chiflados por allí —Bauer o Alan Keyes— y escribir algo interesante y humanizador sobre él, su campaña y sus seguidores.»[22] En su lugar, se presentó como voluntario en la campaña de Bauer con la intención de infectar al candidato con su resfriado.Posteriormente patrocinó un concurso que resultó en el neologismo santorum empleado para referirse a la «mezcla espumosa de lubricante y materia fecal que a veces se produce durante el sexo anal».Un lector de Savage Love estaba pensando en exponer a un famoso inofensivo en abril pasado.Le aconsejé que no lo hiciese, porque, como le escribí de forma privada, outing es brutal y sólo debería ser reservado para brutos ignorantes.»[36] El estado de Washington, en el que vive Savage, permitía a parejas homosexuales la adopción de niños y uniones civiles, pero no el matrimonio homosexual.
