[4]​ Cuando Osborn tenía siete años, su familia se mudó a Omaha después de que su padre fuera transferido.

[4]​ Osborn se quedó en Omaha para terminar la escuela secundaria y desde los 16 años vivió solo pagando el alquiler con diferentes trabajos ocasionales.

Trabajó durante cuatro años como almacenista (SK) a bordo del USS Constellation (CV-64).

[6]​ Más tarde se unió a la Guardia Nacional del Ejército de Nebraska.

[14]​ Tradicionalmente un escaño republicano seguro,[15]​ la carrera en Nebraska ha sido descrita como inusualmente competitiva gracias a la candidatura de Osborn, y potencialmente importante para determinar el control partidista del Senado después del ciclo electoral de 2024.