En 1998 apareció como invitado en varios episodios de la serie médica All Saints donde interpretó a Danny Bucknell hasta 1999.

Ese mismo año se unió al elenco recurrente de la serie Love My Way, donde dio vida a George Wagstaffe hasta el 2006.

Ese mismo año interpretó a Dwayne Simmons en un episodio de la serie norteamericana CSI: Crime Scene Investigation, también apareció por primera vez en la serie Justified donde interpretó en forma recurrente a Dewey Crowe, un amigo de Boyd Crowder (Walton Goggins) hasta el 2012.

[2]​ Ese mismo año apareció en la serie norteamericana Vegas donde interpretó al señor Jones en varios episodios hasta el 2013.

[8]​ Durante el 2019 Herriman interpreta al reconocido criminal y líder sectario Charles Manson en dos diferentes proyectos, primero para la serie original de Netflix, Mindhunter y después para la película Once Upon a Time in Hollywood del director Quentin Tarantino, donde volvió a encarnar al líder de la secta la familia Manson