[cita requerida] Roberts trabajó principalmente en la ciudad de Nueva York, donde aparece regularmente en producciones teatrales.

Fuera de Broadway, ha aparecido en Lanford Wilson Burn This, junto a Edward Norton y Catherine Keener, en Nocturne Adam Rapp, por la que fue nominado a un Premio Drama Desk y en Caryl Churchill, donde hizo un número junto a Sam Shepard; más tarde también trabajó junto a Arliss Howard.

Fue convocado para hacer su debut en Broadway como Tom Wingfield en El zoo de cristal, junto a Jessica Lange y Josh Lucas, pero fue reemplazado por Christian Slater durante los ensayos.

[cita requerida] Protagonizó la serie de la cadena AMC Rubicon, donde interpretó a Miles Fiedler.

[1]​ En 2012 actúa en la película The Factory (Desaparecida) en el papel del asesino en serie Gary Gemeaux.