Es conocido por su papel en la película Cementerio de Mascotas (1989), interpretando a Louis Creed.

Midkiff luego asistió a la Universidad Salisbury en Maryland, titulándose en Artes de la Comunicación con una especialización en Inglés y Filosofía.

Midkiff actuó en obras del off-Broadway como The Wager, donde interpretaba a Mark Medoff.

Los papeles de Midkiff van desde un golpeador de su mujer en A Cry For Help: The Tracey Thurman Story, al "buen chico" policía que descubre que su compañero/mejor amigo es un asesino en Vigilante Cop, el heroico policía en Time Trax, el protector de ciudad y amable con las damas en The Magnificent Seven.

También es conocido por haber interpretado a "Louis Creed" en la película Pet Sematary (1989), que adaptaba la novela homónima de Stephen King.