Como informó Vyvyan en su autobiografía, Hijo de Oscar Wilde, Oscar fue un devoto y amoroso padre para sus dos hijos y su infancia fue relativamente feliz.

Debido a esto y para mejorar su seguridad, Vyvyan fue trasladado a un colegio de los jesuitas en Mónaco y, posteriormente, asistió al Stonyhurst College, también dirigido por los jesuitas.

Desde 1899 y hasta 1903, los hermanos Holland asistieron al Radley College.

Fue ascendido a teniente el 20 de diciembre de 1908, y sirvió en el Reino Unido hasta que se le envió a la India, donde se desempeñó desde septiembre de 1911 hasta 1914.

[5]​[6]​ Fue enterrado en el cementerio militar San Vaast Post.