[1]​ Se marchó con sus hijos a Suiza y los inscribió en un colegio inglés en Alemania.

Debido a la aversión hacia su padre, Vyvyan Holland no fue admitido en la Universidad de Oxford,[3]​ y en su lugar estudió derecho en Trinity Hall en la Universidad de Cambridge en 1905 pero se aburriría de sus estudios y dejaría la universidad en 1907.

[5]​ La primera esposa de Holland fue Violet Craigie, con la que contrajo matrimonio en 1913.

A comienzos de la Segunda Guerra Mundial, se le ofreció un puesto como traductor y editor en la BBC, puesto que desempeñó durante seis años.

En septiembre de 1943, contrajo matrimonio con su segunda esposa, Dorothy Thelma Helen Besant.