Cynthia Kaye McWilliams nació en Berlín, Alemania, pero se mudó a Estados Unidos, allí, se crio principalmente en Kansas City, Kansas.

[1]​ Se graduó de The Theatre School en la Universidad DePaul en Chicago[2]​ y luego se mudó a Los Ángeles, California.

Al año siguiente, apareció en la película The Lake House y luego coprotagonizó las películas independientes Of Boys and Men y One Small Hitch.

Tuvo un papel de voz como Misty Knight en el videojuego Marvel Heroes del 2013.

[3]​ En 2015, Cynthia Kaye McWilliams coprotagonizó el videojuego Halo 5: Guardians como Spartan Holly Tanaka.