[3]​ Después de retirarse, fundó los Juegos del Monstruo Verde, los cuales fueron rebautizados 38 Estudios.

[4]​ Como un comentarista abierto y conservador, Schilling se unió al sitio web Breitbart.com en 2016.

Empezó su carrera profesional con la Elmira Pioneers, para entonces una filial de los Medias Rojas .

Debutó en la Liga Mayor con los Orioles (1988–1990), y luego estuvo un año con los Astros de Houston (1991).

Los Phillies fueron a enfrentar al campeón defensor, los Azulejos de Toronto, en la Serie Mundial.

Schilling lanzó una blanqueada de cinco hits para que los Phillies ganaran 2–0.

En la Serie Mundial del 2001, los Diamondbacks vencieron a los Yanquis de Nueva York en siete partidos.

Ambos años finalizó segundo en la votación para el premio Cy Young, detrás de Randy Johnson.

El intercambio con Boston reunió a Schilling con Terry Francona, su dirigente durante sus últimos cuatro años con los Philadelphia Phillies.

Más tarde, todo el equipo de los Medias Rojas fue nombrados Deportistas del Año 2004 de Sports Illustrated, convirtiendo a Schilling en la segunda persona en haber ganado o compartido ese premio dos veces.

[15]​[16]​ Schilling continuó diciendo que se convertiría en agente libre al final de la temporada, por primera vez en su carrera, y que no negociaría con los Medias Rojas durante los 15 días posteriores al final de la Serie Mundial cuando el equipo tiene derechos de exclusividad para negociar con agentes libres potenciales.

Él inició nuevamente en el sexto juego de la serie, lanzando siete entradas completas durante las cuales registró cinco ponches, sin permitir boletos con solamente dos carreras limpias permitidas para lograr la victoria y forzar un juego 7.

[31]​[32]​ Hasta 2013, Schilling vivía en Medfield, Massachusetts, en la antigua casa de Drew Bledsoe.

Varias pertenencias personales, incluyendo un carrito de golf, también se enumeraron para la venta.

Su declaración: "Siempre he creído que la vida es abrazar los dones y levantarse para hacer frente a los desafíos.

[41]​ También utilizó sus experiencias para advertir a Madison Bumgarner, quien también es un usuario de tabaco sin humo desde hace mucho tiempo.

Durante la campaña, Martha Coakley, la candidata demócrata, se refirió a Schilling como un fanático de los Yankees.

Bueno, mira eso, si no sabes qué diablos está pasando en tu propio estado, tal vez puedas.

[53]​ Schilling se opone al matrimonio entre personas del mismo sexo, pero cree que cada estado debe decidir el tema.

[54]​ Schilling ha anunciado que desafiará a la senadora Elizabeth Warren en las elecciones del Senado de 2018 en Massachusetts.

[56]​ Schilling es un partidario del cuidado de los pacientes con esclerosis lateral amiotrófica (ALS, siglas en inglés).

Schilling es conocido por ser franco, y esto ha dado lugar a varios conflictos con otros jugadores.

Schilling es alguien cuyo deseo e intención es pulir su imagen personal a través de cualquier medio posible."

En 2007, Schilling participó en otra guerra de palabras con un escritor, esta vez con el columnista deportivo del Boston Globe Dan Shaughnessy.

[67]​[68]​ Schilling respondió usando el foro Sons of Sam Horn[69]​ y su propio blog[70]​ para señalar errores en las columnas de Shaughnessy.

Cuando su juego favorito fue vendido junto con Avalon Hill a Hasbro, Schilling se unió a la pequeña compañía de juegos Multi-Man Publishing, que mantuvo ASL y otros títulos de Avalon Hill.

38 Studios y su filial, Big Huge Games, luego despidieron a sus empleados[81]​ con un correo electrónico masivo.

[86]​ Él tiene un avatar personalizado en EverQuest II, porque los creadores del juego han hecho de Schilling un personaje especial en línea.

Cada vez que el Schilling virtual fue derrotado, Sony Online Entertainment donó $5 dólares para la investigación del ALS.

[95]​ Schilling afirmó que al menos otros siete también fueron penalizados por sus trabajos o equipos atléticos.