Gains logró el éxito durante la década de 1980 con una variedad de papeles en películas como Children of the Corn, Hardbodies, Lust in the Dust, Back to the Future, Can't Buy Me Love, Admiradora secreta, Colors, The 'Burbs y Memphis Belle.

Las películas posteriores incluyen Sweet Home Alabama, Dorm Daze (donde también fue productor ejecutivo), Desolation Canyon y un cameo en la nueva versión de Halloween de Rob Zombie.

Además de su trabajo cinematográfico, Gains apareció en los videojuegos Wing Commander III: Heart of the Tiger, L.A.

Noire y fue estrella invitada en episodios de varias series de televisión, incluidas Seinfeld, Monk, In the Heat of the Night, ER, JAG, Nash Bridges, Diagnosis: Murder, Charmed, Alias y My Name Is Earl.

[3]​ Gains trabajó como músico y una vez actuó en vivo en el escenario con Phish, apareciendo en el concierto de la banda el 6 de diciembre de 1996 en Las Vegas, que luego se lanzó en CD como Vegas 96.