La película salta entonces a la historia del caricaturista Jack Deebs (Gabriel Byrne) que es encarcelado en el mundo real porque intentó asesinar al hombre con quien su esposa le estaba siendo infiel.
Ante ello, Jack empieza a crear un cómic basándose concretamente en las ilusiones de «Cool World».
Enterado del incidente, Frank Harris entra al mundo real y se entera de que Holli busca introducir más caricaturas al mismo para dominarlo, usando un «portal» interdimensional.
Una vez cerrado el «portal», Holli y Jack son retornados como caricaturas al «Cool World» y el mismo Frank Harris retorna allí pero como caricatura: como humano asesinado por un dibujo está condenado a vivir como dibujo en el «Cool World».
La trama concluye cuando Frank se reúne con Lonette y pueden ahora tener sexo sin problemas, mientras que Jack Deebs -ahora tornado en caricatura- planea su vida matrimonial con Holli, para desconsuelo de ella que no puede ya cumplir su deseo de ser humana.